戚孝天/沈晓/吴骊珠Nature子刊:非产能转移光催化作用下烯烃系链酰基硅烷和烯丙基砜的级联环化反应

本文用中性的Eosin Y作为光催化剂,以烯烃-酰基硅烷和烯丙基砜为原料,合成了环戊醇衍生物。

戚孝天/沈晓/吴骊珠Nature子刊:非产能转移光催化作用下烯烃系链酰基硅烷和烯丙基砜的级联环化反应
开发光诱导的烯系酰基硅烷的级联环化是具有挑战性的,因为酰基硅烷在光的照射下是不稳定的。
在此,武汉大学化学与分子科学学院戚孝天教授,武汉大学高等研究院沈晓教授和中国科学院理化技术研究所吴骊珠教授(共同通讯)等人用中性的Eosin Y作为光催化剂,以烯烃-酰基硅烷和烯丙基砜为原料,合成了环戊醇衍生物。
戚孝天/沈晓/吴骊珠Nature子刊:非产能转移光催化作用下烯烃系链酰基硅烷和烯丙基砜的级联环化反应
该转化的合成潜力通过构建熔环和桥环化合物得到了强调,能够合成各种 β-取代和 γ-取代的环戊醇衍生物。该反应的成功归因于通过激发的酰基硅烷向具有较低三重态能量的光催化剂的能量转移,抑制了酰基硅烷的分解。
戚孝天/沈晓/吴骊珠Nature子刊:非产能转移光催化作用下烯烃系链酰基硅烷和烯丙基砜的级联环化反应
对比于之前利用能量转移促进酰基硅烷的激发态化学反应,本文提出的策略将有助于设计更多的光催化条件下的酰基硅烷基态反应。
戚孝天/沈晓/吴骊珠Nature子刊:非产能转移光催化作用下烯烃系链酰基硅烷和烯丙基砜的级联环化反应
Cascade cyclization of alkene-tethered acylsilanes and allylic sulfones enabled by unproductive energy transfer photocatalysis, Nat. Commun., 2022, DOI:. 10.1038/s41467-022-33730-x.
https://www.nature.com/articles/s41467-022-33730-x.

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