游书力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚与碳酸烯丙酯的脱芳甲氧基烯丙基化反应

游书力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚与碳酸烯丙酯的脱芳甲氧基烯丙基化反应
钯(Pd)催化的烯丙基取代反应已成为现代有机化学中构建C-C或C-X(X=O,N,S等)键的重要方法之一。然而,这类反应的大多数基本上只能构造一个键。
近日,中科院上海有机化学研究所游书力研究员(通讯作者)等人报道了Pd催化的3-硝基吲哚与易得的碳酸烯丙酯的脱芳基甲氧基烯丙基化反应。
游书力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚与碳酸烯丙酯的脱芳甲氧基烯丙基化反应
在广泛的底物中,该Pd催化剂催化的烯丙基化反应获得了良好的产率(高达86%)和非对映选择性(高达> 20:1 dr)。
游书力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚与碳酸烯丙酯的脱芳甲氧基烯丙基化反应
此外,克级合成的相容性和相对较低的催化剂负载量(低至1 mol%的[Pd])增强了该方法的实用性。通过动力学实验表明,该反应的速率决定步骤是醇盐阴离子的亲核攻击。
游书力Angew.:Pd催化3-硝基吲哚与碳酸烯丙酯的脱芳甲氧基烯丙基化反应
Palladium-Catalyzed Dearomative Methoxyallylation of 3-Nitroindoles with Allyl Carbonates. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, DOI: 10.1002/anie.202107139.
https://doi.org/10.1002/anie.202107139.

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