真会玩!用白酒做溶剂,然后发《Nature》!!

来源丨化学宝库
美国斯克里普斯研究所(TSRI)年轻的有机化学大牛Phil. S.Baran课题组发明了一种让复杂有机分子耦合的新方法,并合成了60多种新的化合物,其中90%为新化学实体(NCE)——这些新化学实体在以前看来不是缺乏合成的现实条件就是根本不可能合成。
这一关于羧基官能团烯烃交叉偶联的研究成果发表《自然》杂志上(题名:Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds, Nature, 516, 343-348, DOI: 10.1038/nature14006)。
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为了证明该反应的实用性,作者大胆的尝试将有机溶剂换成日常的酒类饮品。以乙醇为对照组A,B组为伏特加,C组为龙舌兰, D组为施格兰金酒,E组为威士忌酒,F组为巨石IPA,G组为夏敦埃酒和H组为蒙特思梅洛红。
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事实上,从TLC结果看来,C组为龙舌兰,F组为巨石IPA和H组为蒙特思梅洛红相对于其他组来说得到的产物比例较少,效果较差。而D组为施格兰金酒,E组为威士忌酒做为反应溶剂来说的话,得到较多的C-C偶联产物,小编猜测威士忌酒和施格兰金酒中酒精含量较多,纯度较高。
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运用新技术,科研人员可以使两种烯烃耦合并在其碳原子主链上生成新的化学键。据物理学家组织网,新方法被称为“温和法”,意思是它不需要极端的温度和压力,也不需要刺激性强的化学物质。因此,使用其他交叉偶联方法会被破坏的官能团,在这种新方法中其化学性质可以“完好无损”。
同时,新方法对实验设备的要求也很简单,只需要使用普通的铁催化剂并以市面上常见的硅烷和乙醇作为溶剂,而且实验可以在开口的烧瓶中进行,也就是说,不需要排除空气和水分。
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碳-碳偶联方法在有机化合物合成中具有重要地位,不过迄今这种方法一直被其局限性所困扰:如果其中一种原料化合物包含的官能团附着于其主体结构上,实验就经常以失败告终;而且在“杂原子”——非碳原子例如氮原子、氧原子和碘原子等——出现的情况下,这种方法经常不太灵验,尽管这些“杂原子”在化学合成中十分重要。
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这一新发现源于斯克里普斯研究所关于人工合成传统中药中天然化合物的科研项目。在该项目中,科研团队开发了一种在实验室中制造目标分子的技术。之后他们意识到,可以将新技术用于两种较为简单的烯烃的耦合。下一步科研人员将对技术进行改进以用于附着在“杂原子”上的更为复杂的烯烃偶联。 

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