糖类分子在生物学中具有多种功能。它们参与细胞通信、免疫系统调节及疾病发生过程,因此对其功能的深入研究成为生物化学领域的重要课题。然而,由于糖类分子结构复杂,具有多个手性中心和羟基团,其合成过程面临着挑战。传统上,化学家们通常通过保护基操作来控制合成中的位点选择性、立体选择性和化学选择性,这增加了合成工作的复杂性和成本。为了攻克这一难题,四川大学钮大文课题组和北京大学深圳研究生院院长、化学生物学与生物技术学院、深圳湾实验室吴云东教授团队合作并携手在“Nature”期刊上发表了题为“Catalytic Glycosylation for Minimally Protected Donors and Acceptors”的最新论文。他们提出了一种新的糖基化平台。该平台允许在催化剂的控制下,选择性地耦合未保护或最小保护的糖基供体和受体,从而高效地生成1,2-顺式O-糖苷。具体地,通过基于自由基的激活,将烯丙基糖基磺酮转化为反应性糖基溴化物,然后利用设计的氨基硼酸催化剂,通过非共价氢键和可逆共价B-O键相互作用,实现精确的糖基转移。这种方法不仅适用于多种类型的糖,还能够合成含有多个自由羟基的复杂寡糖结构,包括天然存在的糖链和五糖。实验和计算研究进一步揭示了选择性结果的机制,这些结果为开发更高效、更可控的糖类分子合成方法奠定了基础。这一研究不仅推动了糖类化学合成领域的进展,还为探索糖类分子在生物学功能中的作用提供了新的工具和视角。