使用双功能试剂对不饱和分子进行碳胺化被认为是合成含氮化合物的一种有吸引力的方法。然而,双功能C-N试剂从未用于环丙烷的碳胺化。
2024年10月16日,东北师范大学郑光范副教授、孙佳琼讲师在国际顶级期刊Nature Communications发表题为《Visible light-mediated organocatalyzed 1,3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent》的研究论文。
在这项研究中,作者使用N-杂环卡宾(NHC)、N-苯甲酰糖精作为双功能试剂和光氧化还原催化剂,用于双催化环丙烷的1, 3-氨基酰化。
NHCs发挥多种作用,作为路易斯碱催化剂激活C-N键,促进PC*的氧化猝灭过程,并作为有效的酰基自由基转移催化剂形成C-C键。激发态PC*和酰基NHC加合物之间的氧化猝灭过程是芳基环丙烷光氧化通用性的关键。
图1:研究动机与催化机制
图2:三组分1, 3-氨基酰化反应
图3:机理研究
Li, M., Wu, Y., Song, X. et al. Visible light-mediated organocatalyzed 1, 3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent. Nat. Commun. 15, 8930 (2024).
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