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研究概述

高选择性地将氘原子结合到小分子中，对于医学和化学研究具有很高的价值。

然而，由于常用的氢同位素交换策略导致的完全氘化，这仍然具有挑战性。

基于此，2024年10月30日，四川轻化工大学杨义教授、中国科学院上海有机化学研究所左智伟研究员、上海科技大学刘伟民研究员在国际期刊Nature Communications发表题为《Selective monodeuteration enabled by bisphosphonium catalyzed ring opening processes》的研究论文。

在此，研究人员报道了利用C-C键作为非常规官能团的光催化选择性单氘化方案的发展。

通过自由基介导的C-C键断裂和氘原子转移过程的协同作用，有效构建了具有高选择性的单氘化苄基CDH基团。

研究表明，使用双膦光催化剂、硫醇催化剂和CH₃OD氘化剂的组合，为光催化单氘化提供了操作简便的条件。

此外，研究人员还通过一系列光谱学实验阐明了双膦光催化剂的光诱导电子转移过程，确定了一种特殊的反向电子转移过程，该过程可以通过随后的亲核加成来调节。

图文解读

图1：通过光氧化还原催化的选择性单氘化。

图2：反应优化与控制实验。

图3：机理研究和反应路径。

文献信息

Xu, Y., Chen, W., Pu, R. et al. Selective monodeuteration enabled by bisphosphonium catalyzed ring opening processes. Nat Commun 15, 9366 (2024). https://doi.org/10.1038/s41467-024-53728-x

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